Von 1981 bis 1994 war er Bundesgeschäftsführer der KAB Deutschlands und gestaltete die Fusion der KAB-Verbände. Aber auch international hat Winkelheide seine Spuren hinterlassen. Ab 1982 war er zehn Jahre lang Leitungsmitglied der Europäischen Bewegung Christlicher Arbeitnehmer Organisationen (EBCA) und fast die gleiche Zeit Exekutiv-Mitglied der Weltbewegung Christlicher Arbeitnehmer (WBCA). Im Weltnotwerk der KAB baute er die Partnerschaften zu den Ländern der Südhalbkugel aus.
Mitbegründer von donum vitae
Als Mitglied der CDU Köln gestaltete er Lokalpolitik über seinen Heimatort Widdersdorf hinaus. Mit der Eingemeindung Anfang der 1970er Jahre des 0rtsteils nach Köln, befürchtete er als und Gemeinderatsmitglied von Brauweiler, dass „der Moloch Großstadt Köln“ die kleinen Ortschaften verschlucken Er setzte sich daher stark im Rat Köln für den Ausbau und die Erweiterung des Ortsteils Widdersdorf ein.
Nicht zuletzt setzte er sich für den Erhalt der Schwangerenberatung in der Katholischen Kirche ein. Josef Winkelheide war im Jahre 1999 Gründungsmitglied von donum vitae Köln, wo er als Geschäftsführender Vorstand bis 2019 aktiv war. Mit Josef Winkelheide verliert die KAB nicht nur einen wichtigen Kämpfer für soziale Gerechtigkeit und internationale Zusammenarbeit, sondern auch eine großen Schatz an Wissen über die Geschichte der KAB Deutschlands.